اصطلاح تانن برای اولین بار در سال 1796 توسط سیگوین در تشریح مواد استخراج شده از بعضی از گیاهان كه می توانستند در روند تبدیل پوست حیوانات به چرم نقش بسز ایی داشته باشند به كار گرفته شد. تاننها (فلاوانولها) كه به اسم های دیگری چون اسید تانیك، گالوتانن و اسیدگالوتانیك نیز شناخته شدهاند، تركیبات پیچیده طبیعی هستند كه از مواد شیمیایی پلی فنلی تشكیل شده اند و در پوست، برگ و ریشة اكثر گیاهان از جمله چای، سی ب، هلو، غلات و خصوصاً سورگوم به وفور یافت می شود . این مواد با وزن مولكولی بالا 500) تا 3000 دالتون) و دارای تعداد قابل ملاحظه ای گروه هیدروكسیل فنلیك  1) تا 2 درصد وزن مولكولی ) هستند كه امكان تشكیل ارتباطات تقاطعی بین پروتئین و سایر ماكرومولكولها را میسر می سازد. این مواد همچنین شامل گروهی از فنل های غیرپروتئینی سمی هستند كه گاهی خاصیت قابض بودن دارند . همچنین تانن ها مواد پلی فنولیك با وزن مولكولی بالایی بوده كه مسئول رنگ پوسته بذور و در بعضی از لگومها میباشند. علت تغییر رنگ برگ درختان در پاییز نیز ناشی از وجود تانن هاست. تانن ها باز دارنده فعالیت برخی آنزیم ها بخصوص تریپسین و آمیلاز بوده كه نتیجتاً قابلیت هضم غذا را كاهش می دهند.

دسته بندی تاننها

تانن ها را بسته به حلالیت آنها به دو گروه قابل هیدرولیز و متراكم تقسیم می كنند.

خواص فیزیكی و شیمیایی تانن ها

تانن ها متبلور نبوده، فاقد ازت ولی دارای عوامل فنول و گلوكز در ساختمان خود هستند . در حالت خالص توده ای بی شكل، بی رنگ، با مز ه ای تلخ و گس می‌باشند. در واقع مزه گس و تلخی موجود در تانن ها موجب مقبولیت بعضی از مواد غذایی مثل چای، آبجو، كاكائو و شكلات می گردد. گاهی مزه گس موجود در بعضی میوه های نارس بدلیل وجود تانن است ولی چون بر اثر رسیدن میوه تركیب تانن منعقد شده و بصورت نا محلول در م ی آید نتیجاً خاصیت گسی و قابضی خود را از دست می دهد. تانن ها همچنین بازدارنده های آنزیم های موثر و مهم هستند . گوناگونی آ نها و فعالیتشان بدین معناست كه برخی تانن ها )اكثراً(با برخی پروتئین های خاص واكنش می دهند نه با همه پروتئین ها . در نتیجه این پرسش پیش می آید كه آیا آنها تفكیك و غیر فعال كننده عمومی هستند یا باز دارنده های خاص آنزیم ها.

به نظر می رسد، كه تانن ها جزو عوامل حفاظتی گیاه باشند كه عموماً به منظور حفاظت و حمایت از گیاهان در برابر علفخواران و غیره بوجود آمده اند تا جایی كه بسیاری از گیاهان محتوی تانن یا آنتوسیانین خود را در پاسخ به تنش یا مرگ بافت گیاهی افزایش می دهند. تانن با پروتئین و ژلاتین تركیب شده و موجب ته نشین شدن ژلاتین گشته و روی پوست جانوران تثبیت شده و از فساد آن
جلوگیری می كند به همین خاطر در دباغی از آن استفاده می شود. تانن ها همچنین در واكنش های قهو ه ای شدن بعضی میوه ها شركت دارند . این تركیبات فنلی، در مجاورت هوا تحت تاثیر آنزیم فنلاز یاپلی اكسیداز به كینون كه خرمایی رنگ بوده تبدیل شده یا پس از واكنش های متعدد و تولید تركیبات حد واسط و پلیمریزاسیون به تركیبات قهوه ای تا سیاه رنگ تبدیل می شوند.
در بعضی از فرآور ی ها جهت جلوگیری از واكنش تانن ها، باید محصولات را در خلاء نگهداری نمود یا عوامل متوقف كننده از جمله دی اكسید گوگرد در محیط نگهداری بكار گرفت.

رسوب قهوه ای تا قرمز كه بر اثر جوشاندن قهوه یا چای در آب سخت(سنگین)تشكیل می شود ، به علت واكنش تانن های موجود در چای و قهوه با یون كلسیم و منیزیم آب است . چنانچه آهن نیز وجود داشته باشد كمپلكس سیاه رنگی تشكیل می شود. تانن ها و یا به طور كلی مواد ضد تغذیه ای و بازدارنده بر تك معده ای ها بیشتر تاثیر دارند تا نشخوار كنندگان، زیرا میكرو ارگانیسم های شكمبه تا
اندازه زیادی آنها را از بین برده یا غیر فعال می كند. بدین صورت كه بیشتر تانن ها با پروتئین های موجود در بزاق یا محتوای شكمبه تركیب می شوند. تانن های قابل هیدرولیز در اسیدیته معدی اطراف شكمبه هیدرولیز شده و پروتئین، اسیدهای آمینه و واحدهای كوچك فنلی آزاد می كنند.

ساختمان شیمیایی تانن
همانطور كه قبلاً اشاره شد تانن ها به دو دسته تقسیم می شوند.

1-      تانن های قابل هیدرولیز:

 این گروه از تانن ها از تركیبات فنلی اسیدگالیك مشتق می شوند و می توانند با گلوكز ایجاد گلوكوزید كنند . این گروه از تانن ها تحت شرایط قلیایی یا اسیدهای ضعیف به اسیدهای كربوكسی فنول و قند تفكیك می شوند. یك مولكول اسید گالیك با دو مولكول دیگر خود استریفیه شده و تشكیل متا- دی اسید گالیك می دهد. همچنین اسید گالیك ممكن است بر اثر گرما بر روی آنتوسیانیدین هایی كه دارای گروههای 3 هیدروكسیل بر روی حلقه فنلی هستند ایجاد گردد. اسید گالیك در گیاهان بصورت گلیكوزید نیز وجود دارد كه ساده ترین شكل آن بصورت بتا -گلوكوگالین است كه در گیاه ریوند قابل شناسایی است . ممكن است تانن هایی از استریفیه شدن یك مولكول گلوكوپیرانوز با متا- دی اسید گالیك بوجود آیند.

در مجموع چهار دسته از تانن های قابل هیدرولیز وجود دارند:

1-  گالوتانن ها شامل اسید تانیك معمولی(گلوكز و اسید گالیك)

2- الاجیتانن ها شامل اسید الاجیك و گلوكز
3- تاراگالوتانن ها شامل اسید گالیك و اسید كونیك بعنوان هسته
4- كافه تانن ها شامل اسید كافئیك و اسید كونیك

 تانن های قابل هیدرولیز یا اجزاء هیدرولیز شده آنها ممكن است جذب شده و سبب اثرات سیستیمیكی بر روی بع ضی از اندامهای متابولیكی مثل كبد و كلیه ها شود . بعضی از محققین عقیده دارند كه تانن ها سبب تغییرات مورفولوژی یا هیستولوژی در دیواره داخلی دستگاه گوارش می شود. همچنین به علت تلخ مزه بودن تانن ها مصرف غذایی حیوانات كاهش می یابد. تانن ها قادرند به پروتئین
ها متصل شده و مانع دی آمیناسیون توسط باكتریها در شكمبه نشخوار كنندگان شوند . بدین ترتیب از پروتئین در شكمبه حفاظت شده و پروتئین ممكن است به طور موثری در بخش های داخلی دستگاه گوارش حیوان جذب شود . افزودن تانن ها به جیرة نشخوار كنندگان ممكن است بر اثر افزایش بهره برداری، اثر مفیدی داشته باشد.

2-  تانن های غیر قابل هیدرولیز یا متراكم:

 این تانن ها در واقع لكوآنتوسیانیدین هایی هستند كه وقتی- تحت تاثیر حرارت و محیط اسیدی قرار می گیرند آنتوسیانین تولید می‌كنند. همچنین فلاوان 3 و 4دیول در اثر حرارت و تاثیر اسید به سیانید ین تبدیل می شود. این لكوآنتوسیانیدین ها مسئول بروز
طعم تلخی و گسی در ارتباط با میوه های نارس می باشند. البته باید یاد آور شد كه اگر لكوآنتوسیانیدین ها وزن مولكولی كمتری داشته
باشد . طعم تلخی و گسی بروز نمی كند. مثل فلاوان 3 و 4- دیول، لیكن شكل پلیمری آنها م ثل فلاونال طعم گسی دارد . لكوآنتوسیانیدین ها بر اساس منومرفلاونال موجود در تانن طبقه بندی می شوند. تمام لكو آنتوسیانیدین ها از هسته های دی یا تری هیدروكسی بنریل تركیب یافته اند كه از طریق زنجیره ها یا اتمهای كربن و یا ساختارهای هتر و حلقوی )آلیفاتیك (بهم پیوسته اند.
واحد اصلی هسته، فلاونائید است كه مركب از یك واحد فنیل پروپانوئید و یك حلقه فنیل متصل دیگر می باشد. تشكیل گروه اكسونیم با اسید تسریع می شود و در نتیجه با ماده حلال اسیدی در فرآیند قابل باز یافت است و در صورت وجود تانن های غیر قابل هیدرولیز ر نگ قرمز یا صورتی در adf محلول پدید می آید. خاصیت گسی : گس شدن به خاطر اتصال عرضی گلیكو پروتئین ها و پروتئین های
موجود در بزاق توسط تانن ها صورت می گیرد. همانطور كه گفته شد اگر تانن وزن مولكولی كمتری داشته باشد گسی احساس نمی‌شود، بدلیل اینكه زنجیره آن كوتاه بوده و نمی تواند اتصال عرضی ایجاد كند . از طرفی اگر تانن ها دارای درجه پلیمریزاسیون بالائی باشند نیز قادر به ایجاد تركیب و نتیجاً طعم گسی نیستند، چون اتصالات عرضی بیشتر از حد بزرگ بوده و حلالیت آنها كم است.
اكثر میوه های نارس دارای فلاوان 3 و 4- دیول و فلاو نهای بصورت الیگومروپلیمر می باشند كه با رسیدن میوه به تدریج بخش پلیمری
لكوآنتوسیانین ها تا حد زیادی افزایش یافته و در نتیجه به صورت جامد رسوب می كنند و به این ترتیب از دسترس ایجاد اتصالات عرضی خارج می شوند و در نتیجه طعم گسی ندارند . در صورتیكه در میوه های نارس تانن های با حلالیت بالا فراونتر بوده و گسی ایجاد می شود.

خواص ضد تغذیه ای تانن ها

1- با توجه به اینكه مهمترین خاصیت تانن ها قابلیت آنها در تركیب با پروتئین است، بنابر این موجب باز دارندگی عمل آنزیم ها می‌شوند. هر اختلال در عملكرد آنزیم ها موجب فعال شدن بی رویه پانكراس و نهایتاً بزرگ شدن غیر طبیعی آن می شود.

2-  تانن ها موجب اختلال در كارسلولاز شده و در نتیجه جذب سلولز را مختل می كند.

 3-  موجب خشك شدن دهان، از دست رفتن موكوس، ادم اپیتلیال، خارش، صدمه به مجرای دستگاه گوارش، جذب بیشتر تانن و نهایتاً ایجاد مسمومیت می گردد. در طیور تاثیر تانن ها بیشتر بر دستگاه گوارش است كه منجر به ضخیم شدن چینه دان، زخمی شدن دئودنوم و سائیدگی جداره های داخلی دستگاه گوارش می شود كه در نتیجه باعث كاهش هضم مواد خوراكی می گردد.
4-كاهش اشتها.

5- با استناد به اینكه تانن ها فعالی ت آنزیم ها را مختل می كنند، موجب اختلال در فعالیت آنزیم های مورد استفاده در امر هضم نشاسته شده كه در نتیجه انرژی مصرفی نیز كاهش می یابد.

6- تانن ها در بهره وری از محتویات معدنی، خصوصاً كلسیم و آهن مواد خوراكی اختلالاتی را پدید می آورند.
7-  وجود تانن در جیر ه غذایی طیور گوشتی اسكلتی حاصله از هر گونه عدم توازن بین محتویات مغذی خوراك مصرفی را تشدید می‌كند.

8-  وجود 2% تا 4% تانن در جیره غذایی مرغ های تخم گذار موجب بروز اختلالات گسترده ای چه در امر كمیت و چه كیفیت تخم های تولیدی می گردد. تولید و وزن تخم مرغ كاهش یافته، پوسته تخم مرغ نازكتر شده و زرده حالت اسفنجی پیدا می‌كند.
9-  در جیره های طیوری كه بیش از 5% تانن استفاده شده است باید انتظار تلفات وجود داشته باشد. همچنین اثر تانن ها در جیره هایی كه از نظر پروتئینی فقیر هستند بیشتر ملموس است . از طرف دیگر متیونین و ك ولین می تواند از تاثیر منفی تانن ها جلوگیری كنند . مكانیسم این عمل بدین صورت است كه كولین و میتونین می توانند گروه متیل خود را به تانن عاریه داده تا تاثیر منفی تانن ها مهار شود.

از آنجایی كه تانن با غیر فعال سازی آنزیم های منابع انرژی زا چون نشاسته نیز غیر قابل استفاده می شود، لذا برای رفع این مشكل باید در جیره غذایی حیواناتی چون طیور 5% چربی اضافه نمود . گزارش های مختلف حاكی از آن است كه اثر متقابلی بین آفلاتوكسین و تانن موجود در مواد خوراكی وجود دارد . به طوریكه اثرات آفلاتوكسین با حضور تانن در خوراك افزایش می یابد بنابراین توصیه می شود هنگامی كه با مشكل آفلاتوكسین روبرو هستیم از مواد خوراكی نظیر سورگوم كه تانن بالایی دارندكمتر استفاده شود.

پراكندگی تانن ها
هر دو نوع تانن ها، هیدرولیز شونده و متراكم به وفور در طبیعت وجود دارند . در بسیاری منابع این دو با هم وجود داشته و همواره یكی از این دو غالب است. نوع هیدرولیز شونده تان ن ها بیشتر از برگ و گل استخراج می شود در حالیكه نوع متراكم آن بیشتر از ساقه و ریشه اخذ می گردد. تانن های متراكم در بیشتر مناطق گرمسیری و مناطق معتدل وجود دارند. مانند: كاساوا.

تانن های موجود در گیاهان

همه گیاهان دارای تانن نیستند . تانن ها در غذاهای گیاهی معمول و متداول نظیر ذرت هیبرید، یونجه و بسیاری از علفهای بومی كه در آنها بر علیه تانن سلكسیون انجام گرفته وجود ندارند . غذاهای گیاهی حاوی تانن، شامل گندم قرمز (در سبوس تانن ها ایجاد رنگ می كنند)، دانه جو و دانه سورگوم مقاوم به پرندگان می باشند. مقاومت دانه در برابر پرنده با وجود تانن در ارتباط است و تانن به عنوان یك وسیله حفاظتی از گیاه انتخاب شده است . تانن ها كیفیت پروتئین را بر ای استفاده انسان و حیوان كاهش می دهند. بیشتر بقولات و
گیاهان چریدنی فصل گرما دارای تانن هستند، كه احتمالاً مهمترین عامل ضدتغذیه ای و ضد كیفیتی در این گونه گیاهی می باشند. بیشتر دانه های بقولات شامل لوبیای فاوا، لوبیای قرمز و غلاف (پوست) بادام زمینی دارای تانن بوده و پوسته های رنگی انگورها اغلب نشانه ای از وجود تانن می باشد. بلوط نیز دارای مقادیر زیادی از تانن های قابل هیدرولیز هستند . تانن های موجود در انگور قرمز بیشتر در پوست یافت می شود.

منبع: جزوات اداره صنایع و معادن